Szerves kémia

Egyetemi tankönyv

Szerző

Dr. Zemplén Géza

Budapest

'Dr. Zemplén Géza: Szerves kémia ' összes példány

Kiadó:	Akadémiai Kiadó
Kiadás helye:	Budapest
Kiadás éve:	1952
Kötés típusa:	Félvászon
Oldalszám:	1.215 oldal
Sorozatcím:
Kötetszám:
Nyelv:	Magyar
Méret:	25 cm x 19 cm
ISBN:
Megjegyzés:	Fekete-fehér ábrákkal.

Értesítőt kérek a kiadóról

A beállítást mentettük,
naponta értesítjük a beérkező friss
kiadványokról

Tartalom

Bevezető
Szervetlen és szerves vegyületek	1
A szerves vegyületek nagy száma	2
Isomeria	2
A szerves vegyületek változó volta és előállításunknak egészen eltérő módja, mint a szervetlen vegyületeké	3
Szerves vegyületek összetételének megállapítása	3
Minőségi elemzés	3
Mennyiségi elemzés	3
Szerves égetés	5
Nitrogen meghatározás	5
A Carius módszer és veszélyes voltának elkerülése	7
Az elemzési adatokból az összegképlet kiszámítása	9
Molekulasúly meghatározás	10
A szerves vegyületek szerkezetének megállapítása	10
A gyökök	10
Az atomkapcsolódás elmélete	11
A methan, mint a szerves vegyületek alaptípusa	11
Az aethylalkohol és dimethylaether isomeriája és szerkezetük bizonyítása	13
Az ecetsav szerkezetének bizonyítása	16
Nevezéktan és rendszertan
Alifás és cyclusos vegyületek	21
Isocyclusos és heterocyclusos vegyületek	21
Homológ sorok	22
A vegyületek vegyértékűsége, funkciója	23
Telített és telítetlen vegyületek	24
A szerves vegyületek elnevezése	25
Alifás vagy nyitottláncú vegyületek
Paraffin- vagy methansorozat szénhydrogenjei
Nevezéktanuk	29
Előfordulásuk	31
Előállított, melyeknél a kiindulóanyag és a végtermék szénatomszáma azonos	32
Előállított, melyeknek végrehajtásánál a szénatomok száma csökken	35
Synthesisek, melyek a szénatomok számának növekedésével járnak	35
Tulajdonságaik	37
Methan	39
Aethan	40
Magas szénatomszámú tagok	41
Ásványolajok	41
Telítetlen alifás szénhydrogenek
Aethylen-sorozatbeli szénhydrogenek, vagy olefinek	43
Előfordulásuk és előállításmódjuk	44
Tulajdonságaik	46
Aetylen	50
Két és több kettőskötést viselő telítetlen szénhydrogenek	51
Allen	51
Cumulenek	52
Conjugált telítetlen szénhydrogenek	53
Diensynthesis	53
Butadien	53
Isopren	54
Dimethylbutadien	56
Isolált kettőskötést viselő szénhydrogenek	56
Diallyl	56
Hármas kötéssel ellátott, acetylensorozatbeli szénhydrogenek	57
Acetylen	58
Több hármas kötéssel ellátott vegyületek	60
Dipropargyl	60
Alifás halogénszármazékok
Alkylhalogenidek
Methylchlorid	62
Aethylchlorid	63
Aethylbromid	63
Aethylenchlorid	63
Aethylenbromid	63
Chloroform	64
Jodoform	66
Tetrachlormethan	67
Acetylenchlorikdok	67
Tetrachloraethan	68
Trichloraethylen	69
Pentachloraethan	71
Alifás alkoholok
Első-, másod- és harmadrendű alkoholok	73
Elsőrendű alkoholok előállításmódjai	76
Másodrendű alkoholok előállításmódjai	77
Harmadrendű alkoholok előállítása	80
Felépítések és lebontások az alkoholok homológ sorában	82
Az alkoholok kémiai átalakulásai	84
Esterek	85
Alkylahalogenidek képzése	85
Aldehydek keletkezése elsőrendű alkoholokból	86
Másodrendű alkoholok oxydálása ketonná	87
Methylalkohol	87
Synthetikus methanol	89
Aethylalkohol	91
Butylalkoholok	94
Amylalkoholok	95
Aktív amylalkohol	96
Optikai aktivitás és asymmetriás szénatom	97
Magasabb szénatomszámú alkoholok	100
Telítetlen alkoholok	101
Allylalkohol	101
Citronellol, rhodinol, garaniol, nerol, linalool	102
Farnesol	103
Phytol	103
Kétvegyértékű alkoholok, glykolok	104
Athylenglykol	104
Glykolchlorhydrin	105
Pinakon	106
Pinakolin	107
1,4-butandiol	107
Glycerin	107
Nitroglycerin, dinamit	109
Acetinek	110
Glycerinphosphorsav	112
Lecithinek	112
Glycerinchlorhydrinek	113
Erythritek	114
Pentaerythrit	114
Szervetlen savak esterei	114
Alkylkénsavak	114
Dimethylsulfat	115
Salétromsavesterek	116
Foszforsavesterek	116
Aetherek, thioalkoholok és thioaetherek
Aetherek	117
Thioalkoholok, mercaptanok	120
Alkyldisulfidok	121
Alkylsulfonsavak	121
Thioaetherek, dialkysulfidok	121
Sulfoniumsók	122
Sulfonok	123
Alifás nitrovegyületek	123
Alkylaminok vagy alifás aminok
Aminok megkülönböztetése rendűség szerint	127
Elnevezésük	128
Előállításmódok	128
Az aminok sajátságai	137
Acylvegyületek keletkezése	138
Salétromsavval szemben való viselkedés	139
Mustárolaj képződés	139
Isonitrilek	140
Nitrosamin próba	140
Harmadrendű aminok bromcyanos bontása	140
Negyedrendű szabad bázisok thermikus bontása	141
Methylamin	141
Dimethylamin	142
Trimethylamin	142
Cholin	143
Telítetlen aminok	143
Oxylalkylbázisok	144
Triaethanolamin	145
Taurin	145
Diaminok	145
Alifás arsenvegyületek	147
Aldehydek és ketonok
Aldehydek előállításmódjai	151
Az aldehydek jellemzése és kémiai átalakulásai	153
Reductio alkoholokká	153
Cyanhydrinek	153
Bisulfit vegyületek	154
Aldehydacetalok	155
Mercaptalok	155
Reakciók hydroxylaminnal, phenylhydrazinnal, semicarbaziddal	156
Átalakulásuk savvá	157
Diacetatok	158
Polymerisálás	158
Aldolok	158
Ester keletkezés	159
Fuchsin-késessavas reakció	159
Formaldehyd	159
Hexamethylendiamin	162
Ecetaldehyd	163
Magasabb szénatomszámú aldehydek	165
Chloral	167
Telítetlen aldehydek	168
Acrolein	168
Crotonaldehyd	169
Citronelleal	169
Hydroxycitronellal	170
Citral	170
Propiolaldehyd	171
Tetrolaldehyd	152
Glyoxal	172
Borostyándialdehyd	173
Magasabb szénatomszámú dialdehydek	174
Ketonaldehydek	175
Pyrosszöllőaldehyd, methylglyoxal	175
Laevulinaldehyd	176
Ketonok	176
Elnevezésük	177
Előállításuk	178
Jellemzésük	182
Aceton	186
Monochlor és monobromaceton	190
Acetonchloroform	190
Sulfonal, trional, tetronal	191
Az aceton homológjai	192
Methyl-heptenon	193
Diketonok	194
Diacetyl	194
Acetylaceton	195
Acetonylaceton	196
Ketenek	197
Nitrilek és savak
A nitrilek szerkezete	199
Képződésmódjai	199
Jellemzésük	201
Acetonitril	202
Dinitrilek	203
Dicyan	203
Borostyánkősavnitril	204
Isonitrilek	204
Telített egyvegyértékű alifás savak	205
Előfordulásuk	206
Előfordulásmódok	206
Acetecetestersynthesis	210
Malonesterynthesis	212
A zsírsavak homológ sora	216
Savchloridok	218
Esterek	221
Az ecetsav esterei	222
Gyümölcsaetherek	223
Savanhydridek	224
Ecetsavanhydrid	225
Savamidok	228
Ecetsavamid	229
Savhydrazidok	230
Hydroxamsavak	231
Hangyasav	231
Ecetsav	235
Ecetsav sók	238
Vajsav	240
Magasabb szénatomszámú savak	241
Kétbázisos savak, dicarbonsavak	244
Oxalsav	247
Malonsav	249
Szénduboxyd	251
Borostyánkősav	251
Glutársav	252
Adipinsav	253
Pimelinsav	253
Magasabb szénatomszámú dicarbonsavak	254
Tricarbonsavak	255
Telítetlen savak	255
Előállításuk	256
Tulajdonságaik	257
Acrylsav	259
Crotonsavak	260
Olajsav, elaidinsav	262
Erucasav, brassidinsav	264
Diolefincarbonsavak	265
Acetylencarbonsavak	267
Propiolsav	268
Stearolsav	268
Clupanodonsav	268
Olefin-dicarbonsavak	269
Fumar és maleinsav	269
Diensynthesisek	270
Itaconsav, citraconsav és mesaconsav	272
Diolefin-dicarbonsavak	273
Muconsav	273
Acetylen-dicarbonsav	274
Aconitsav	274
Helyettesített savak
Halogénezett savak	276
Előállításmódok	277
Tulajdonságaik	278
Monochlorecetsav	279
Oxysavak, alkoholsavak	281
Előállításuk	282
Tulajdonságaik	284
Glykolsav	288
Alfa-Tejsavak	288
ß-Tejsavak	290
ß-Oxyvajsav	291
Glycerinsav	292
Többázisos oxysavak	293
Tartronsav	293
Almasav	293
Borkősavak	294
Citromsav	297
Ricinusolajsav	300
Aminosavak és proteinek
Az aminosavak előállításmódjai	300
A proteinek hydrolysesekor szereplő aminosavak	307
Elkülönítésük fontosabb módjai	310
Tulajdonságaik	314
Glykokol	323
Alanin	325
Serin	326
Valin	327
Leucin	328
Isoleucin	328
Asparaginsav	329
Glutaminsav	330
Arginin	331
Lysin	331
Cystin	331
Proteinek, fehérjék	332
Kimutatásaik	332
Csapadékképző reakciók	333
A proteinek fontosabb csoportjai	334
Albuminok	334
Globulinok	334
Prolaminok	335
Gluteninek	335
Phosphorproteinek	335
Histonok	335
Protaminok	335
Scleroproteinek	336
Összetett proteinek	336
Aldehyd és ketonsavak
Glyoxalsav	337
Pyrroszöllősav	338
ß-Ketonsavak	338
Acetecetaether	339
Gamma-Ketonsavak	341
Laevulinsav	341
Mesoxalsav	342
Oxalecetsav	343
Dioxyborkősav	344
Szénsavszármazékok
Cyansav és isocyansav	346
Chlor- és bromcyan	347
Cyanamid	347
Fulminsav	347
Rhodansav és isorhodansav származékok	348
Alkylrhodanidok	349
Isorhodansavesterek, mustárolajok	349
Allylmustárolaj	350
Xanthogensavak sói	351
Chlorszénsavesterek	352
Carbaminsavasterek, urethanok	352
Carbamid	354
Biuret	357
Cyanursav, isocyanursav	357
Thiocarbamid	358
Guadidin	359
Dicyandiamid	361
Dicyandiamidin	361
Cyclusos vegyületek
Isocyclusos vegyületek
Benzolszármazékok, aromás vegyületek
Egymagvú aromás szénhydrogének, halogénvegyületek és sulfosavak
Az aromás elnevezés	365
A benzol szerkezete	365
Az isomerek 2, ill. 3 helyettesítés esetében	366
A helyettesíthető helyek egyenlőségének bizonyítékai	367
Aromás vegyületek keletkezése alifásokból	372
Aromás vegyületek átalakítása alifásokká	372
Az aromás szénhydrogenek nyersanyagai	373
Könnyű olaj	374
Carbololaj	374
Anthracenolaj	374
Aromás szénhydrogenek	375
A benzol synthesise	375
A benzol homológjainak előállítására szolgáló módszerek	376
A benzol és homológjainak tulajdonságai	378
Benzol	382
Toluol	383
Xylolok	384
Cymol	385
Olefinbenzolok	385
Styrol	386
Allylbenzol	387
Phenylacetylen	387
Aromás halogénvegyületek	388
A halogénvegyületek előállítása	388
Helyettesítés-szabályok	389
Chlorbenzol	392
Jódbenzol	392
A toluol chlorozásának termékei	393
o-Chlortoluol	393
Benzylchlorid	394
Benzalchlorid	394
Benzotrichlorid	394
Sulfosavak	394
Aromás nitrovegyületek
Előállításuk	397
Sokféle átalakulásuk	397
Nitrobenzol	399
m-Dinitrobenzol	400
1,3,5-Trinitrobenzol	402
Chlornitrobenzolok	402
Nitrotoluolok	405
Xylolmoschus	408
Ambrettemoschus	409
Aromás nitrovegyületek	409
Aromás ß-hydroxylaminok	410
Aromás aminok
Különféle rendűségű aminok	411
Előállításmódjuk	413
Viselkedésük salétromsavval szemben	413
I.-rendű aminok tulajdonságai	414
II.-rendű aminokra jellemző reakciók	415
III.-rendű aminok viselkedése	416
Anilin	416
Nitroanilinek	418
Sulfanilsav	421
Metanilsav	422
Monomethyl és dimethylanilin	423
Diphenylamin	424
Phenylendiaminok	427
Benzidin	428
Toluidinek	429
Xylidinek	431
Diazovegyületek	431
Készítésmódjuk	431
Raktározható és szállítható diazoniumvegyületek	433
Diazoniumsók átalakulásai	434
Reakciók, melynél kiküszöbölődik a nitrogen a diazoniumvegyületből	434
Reakciók, melyeknek folyamán a nitrogen a vegyületben marad	436
Diazonimsók átalakulásai, ahol a nitrogen maguk reagálnak	438
Diazotátok	439
Azoxyvegyületek	440
Azovegyületek	441
Hydrazovegyületek	442
Aromás arsenvegyületek	443
Arsenbenzolok	443
Előállításmódjuk	448
Tulajdonságaik	449
Phenol	451
Phenolaetherek	453
Nitrosophenol	454
Nitrophenolok	455
Aminophenolok	455
Phensolsulfosavak	460
Cresolok	461
Thymol	462
Carvacrol	463
Chavicol	463
Estragol	464
Anethol	464
Pyrocatechin	464
Guajacol	465
Veratrol	467
Eugenol	467
Isoeugenol	467
Safrol	468
Isosafrol	468
Resorcin	468
Orcin	469
Hydrochinon	469
Pyrogallol	470
Phloroglucin	471
Oxyhydrochinon	471
Apiol	472
Aromás alkoholok, aldehydek és ketonok
Aromás alkoholok	473
Benzylalkohol	473
ß-Phenyl-aetchlalkohol	474
Fahéjalkohol	275
Aromás aldehydek	475
Előállításmódjuk	475
Különleges tulajdonságaik	476
Benzaldehyd	278
Nitrobezaldehydek	481
Aminobenzaldehydek	481
Phenylacetaldehyd	482
Cuminaldehyd	482
Fahéjaldehyd	483
Oxybenzaldehydek	483
Anisaldehyd	485
Vanillin	485
Piperonal	488
Aromás ketonok	489
Acetophenon	491
Benzylidenaceton	491
Dibenzalaceton	492
Oxyacetophenonok	493
Chinonok	494
Aromás nitrilek és savak
Aromás nitrilek	496
Előállításmódjaik	496
Tulajdonságaik	496
Benzonitril	497
Aromás carbonsavak	498
Előállításukhoz vezető módszerek	499
Tulajdonságaik	505
Benzoesav	505
Benzoylchlorid	506
Benzoylsuperoxyd	507
Benzopersav	507
Nitrobenzoesavak	507
Anthranilsav	509
p-Aminobenzoesav	510
Saccharin	511
Phenylecetsav	513
Fahéjsav	514
Phenylpropiolsav	516
Phtalsav és phatalsavangydrid	516
Isophtalsav	517
Trimesinsav	518
Mellithsav	519
Aromás oxysavak	519
Phenol carbonsavak	519
Salicylsav	520
Acetylsalicylsav	522
Salol	522
Thiosalicylsav	524
p-Oxybenzeesav	524
Anissav	524
o-Oxyfahéjsav, o-cumarsav	525
Cumarin	525
Cresotinsavak	526
Protocaechusav	526
Vanillinsav	527
Kávésav	527
Gallussav	528
Ellagsav	529
Tannin, csersav	530
Digallussav	530
Depsidek	530
Oldalláncban hydroxylt viselő aromás savak	532
Mandulasav	532
Oldalláncban aminocsoportot veselő aromás savak	533
Phenylalanin	533
Tyrosin	534
Lignin, faanyag	536
Többmagvú aromás vegyületek és condensalt benzolok
Több magvú aromás vegyületek
Diphenyl és származékai	538
Benzidin	538
Diphenylmethan	539
Triphenylmethan	540
Dibenzyl	540
Stilben	541
Tolan	542
Condensalt magvú aromás vegyületek	542
Inden	542
Naphtalin és származékai
A naphtalin szerkezete és a helyettesítések jelölése	544
Előállítás	546
Naphtalin és származékainak keletkezése	546
A naphtalin származékai	547
Anthracen, phenanthren stb. és származékai
Anthracen	564
Anthrachinon	566
Aminoanthrachinonok	566
Phenanthren	568
Fluoren	570
Acenaphten	571
Chrysen	573
Pyren	574
Triphelylen	574
Perylen	575
Pentacen	576
Picen	576
Benzpyren	576
Alicyclusos vegyületek
Cyclusos polymethylenszármazékok
Cyclopropan és származékai	577
Cyclobutan és származékai	579
Cyclopentan és származékai	583
Hydroaromás vegyületek	585
Cyclohexan és származékai	585
Cyclohexan	585
Cyclohexen	587
Cyclohexadien	587
Cyclohexanol	588
Cyclohexandiolok	588
Quercit	589
Inosit	589
Cyclohexanon	590
Cyclohexandion	590
Dimethly-dihydroresorcin	591
Iron	592
Jononok	592
Cyclohexylamin	594
Hexahydrobenzoesav	594
Chinasav	595
Hydrált naphtalinok	595
Terpenek
Egymagvú terpenek	598
Menthanok	598
Menthenek	599
Menthandienek	601
Sylvestren	602
Menthhol	602
Carvomenthol	604
Carvon	608
Pulegon	609
Bicyclusos terpenek	610
Caran és származékai	611
A pinancsoport vegyületei	613
A thujancsoport tagjai	616
A camphancsoport vegyületei	620
Sesquiterpenek	627
Monocyclusos sesquiterpenek	627
Bicyclusos sesquiterpenek	629
Tricyclusos sesquiterpenek	630
Diterpenek	632
Kaucsuk	633
Sterinek és epesavak	634
Cholesterin	634
Ergosterin	635
Epesavak	636
Hormonok	637
Sexuális (nemi) hormonok	638
A mellékvese hormonjai	640
Cycloheptan és még több szénatomból felépített cyclusok	641
Heterocyclusos vegyületek
Öttagú cyclusos rendszerek egy heteroatommal	644
Furancsoport	644
Thiophenek	653
Pyrrolszármazékok	654
Két heteroatomot tartalmazó öttagú cyclusok	666
Oxazolszármazékok	666
Thiazolszármazékok	668
Imidazolszármazékok	668
Pyrazolszármazékok	671
Három heteroatomot viselő öttagú cyclusok	676
Triazolszármazékok	676
Négy heteroatomot viselő öttagú cyclusok	679
Tetrazolok	679
Hattagú heterocyclusos vegyületek	680
Pyranszármazékok	680
Pyridinszármazékok	683
Chinolinszármazékok	687
Isochinolinszármazékok	693
Két heteroatomot viselő hattagú cyclusok	695
Dioxan	695
Pyridazin	695
Pyrimidnek	696
Purinszármazékok	704
Pyrazin és piperazinszármazékok	717
Triazinok	719
Nucleinsavak	719
Nucleozidok	719
Nucleotidok	721
Polynucleotidok	723
Különféle fontosabb vegyületcsoportok
Mesterséges és természetes festékek
Általános tudnivalók a festékekről	727
Azo-festékek
Diazoniumsók kapcsolódása penollal és naphtollal	729
Diazoniumsók kapcsolódása aminokkal	731
Azo-festékek reductioja	734
Gyapjú és selyem festésére alkalmas azo-festékek	735
Benzol sorozatbeli monoazo-festékek	735
Benzol -azo-naphtalin festékek	736
Naphtalin-azo-naphtalin festékek	736
Pyrazolon festékek	736
Disazo-festékek	738
Közvetlen gyapotfestésre alkalmas azo-festékek	740
Dis és polyazo-festékek	741
Benzidin festékek	744
Stilben festékek	746
Thiazol festékek	747
Cyanurchlorid festékek	748
Azo-festékek, melyek szálon keletkeznek	748
Naphtol-AS-festékek	748
Lakk és pigment festékek	749
Azin festékek	749
Indaminok	751
Safraninok	753
Indulinok	754
Oxazinok	756
Thiazinok	758
Kénfestékek	759
Anilinfekete	763
Tri- és diphenylmethan festékek	764
Fuchsin és belőle előállítható festékek	770
Nitrogen-mentes triphenylmethan festékek	775
Diphenylmethan festékek	777
Auramin	778
Phtaleinfestékek	779
Indigó és rokonai	781
Indigó	781
Indigoid festékek	789
Thiondigóvörös	790
Indanthren festékek	792
Alizarin és egyéb anthrachinon festékek	796
Alizarin	796
Haemoglobin	804
Chlorophyll	808
Carotinoid festékek	812
Szénhydrátok és glükozidok
A szénhydrátok beosztása	818
A d-gkükóz, d-mannóz és d-fruktóz szerkezete	819
A cukrok phenylhydrazonjai és osazonjai	822
A cukrok lebontása és felépítése	826
A d-glükóz és rokonainak synthesise	829
A cukrok pyranóz és furanóz szerkezete	836
A cukrok analitikai kimutatása és meghatározása	840
Monosaccharidok	841
Pentózok	841
Methylpentózok	847
Hexózok	850
Hexuronsavak	857
Ketohexózok	857
Oligosaccharidok	859
Disaccharidok	859
Pentóz és methylpentóz tartalmú disaccharidok	864
Hexózokból felépített disaccharidok	867
Nem redukáló disaccharidok	867
Redukáló disaccharidok	868
Trisaccharidok	874
Polysaccharidok	875
Cellulóz	875
Keményítő és glykogen	878
Inulin	880
Xülan és mannanok	880
Komlex polysaccharidok	881
Chitin	882
Természetes és synthetikus glükozidok	884
Természetes glükozidok felismerése a biokémiai módszerrel	884
Glükozidok synthesise	885
Phenolglükozidok	889
Anthocyanok	897
Flavon, flavonon és isoflavonglükozidok	901
Anthrachinonglükozidok	907
Emodinglükozidok	908
Cyanglükozidok	909
Digitalisglükozidok	909
Saponinok	911
Alkaloidok
Az alkaoidok általános tulajdonságai	912
Phenylaethylaminszármazékok	914
Ephedrin	914
Tyramin	914
Hordenin	914
Mescalin	915
Benzylaminok	915
Capsaicin	915
Pyrrol, ill. pyrrolidintartalmú bázisok	915
Nicotin	916
Pyridin és piperidinszármazékok	918
Atropin	920
Cocain	926
Pseudopelletierin	927
Chinolin alkaloidok	928
Chinin és cinchonin	928
Isochinolin alkaloidok	936
Papaverin	936
Laudanosin	938
Narcotin	938
Narcein	940
Berberin	940
Phenanthren alkaloidok	941
Morphin	941
Thebain	943
Colchicin	943
Indolcsoportot tartalmazó és egyéb alkaloidok	944
Yohimbin	945
Eserin	945
Strychnin és brucin	946
Pilocarpin	946
Anyarozsalkaloidok	947
Vitaminok
A-Vitamin	948
B1-Vitamin	951
B2-Vitamin	954
B6-Vitamin	955
C-Vitamin	957
D2-Vitamin	959
D3-Vitamin	960
E-Vitamin	960
K-Vitamin	961
Pantothensav	961
PP-Vitamin	962
Biotin	962
Különféle csoportba tartozó különleges hatású vegyületek
Auxinok	963
Andrenalin	963
Thyroxin	964
Insulin	965
Ricin	965
Penicillinek	965
Streptomycin	965
Chloromycetin	967
Tárgymutató	969