Színezékek és közbenső termékek színtézisének alapjai

Szerző

Fordító

Lektor

Budapest

'N. N. Vorozscov: Színezékek és közbenső termékek színtézisének alapjai ' összes példány

Kiadó:	Nehézipari Könyv- és Folyóiratkiadó Vállalat
Kiadás helye:	Budapest
Kiadás éve:	1952
Kötés típusa:	Fűzött keménykötés
Oldalszám:	854 oldal
Sorozatcím:
Kötetszám:
Nyelv:	Magyar
Méret:	24 cm x 18 cm
ISBN:
Megjegyzés:	Megjelent 1000 példányban. 26 fekete-fehér ábrát tartalmaz.

Értesítőt kérek a kiadóról

A beállítást mentettük,
naponta értesítjük a beérkező friss
kiadványokról

Előszó

A jelen könyvben arra törekedtünk, hogy rendszeresen előadott korszerű anyagot adjunk azoknak a szintetikus átalakulásoknak elméletére és gyakorlatára vonatkozólag, amelyeket főképpen az... Tovább

Tartalom

Előszó a magyar kiadáshoz	1
Előszó a harmadik kiadáshoz	3
Az első kiadás előszavából	4
A második kiadás előszavából	5
Rövidített megjelölések az irodalmi hivatkozásokban	7
Bevezetés. Színezékek gyártásának kiindulási anyagai	9
Általános ismeretek	9
Benzol és homológjai	10
Naftalin és más policiklusos szénhidrogének	12
Oxigén- és kéntartalmú vegyületek	15
Nitrogéntartalmú vegyületek	16
Szintetikus kiindulási anyagok	19
Óvatossági rendszabályok aromás nyersanyaggal végzendő munka közben	21
Irodalom	21
Általános ismeretek a kiindulási anyagok közbenső termékekké való átalakításáról	24
Az átalakulások három főcsoportja	25
Helyettesítés az aromás vegyületekben és a helyettesítők orientációja	27
Orientáció az egyszer helyettesített benzolszármazékokban	27
Orientáció a kétszer helyettesített benzolszármazékokban	30
Helyettesítések kondenzált aromás magokat tartalmazó vegyületeknél	34
A helyettesítés elmélete az aromás vegyületeknél	37
A kémiai kötés különböző típusai	37
Indukciós hatás	40
Tautomer hatás	42
A helyettesített benzolszármazékok szerkezete	44
A szénatomok töltésének kiszámítása a benzolszármazékoknál	47
Kapcsolat a dipólusnyomaték és az orientáció között	48
A helyettesítés elmélete egyszer helyettesített benzolszármazékoknál	49
Az izomerek mennyiségi arányának kiszámítása a helyettesítéskor	51
Anomális (kationoid) helyettesítés. A helyettesítés általános szabálya	52
Irodalom	54
Szulfonálás	55
Általános ismeretek	55
Szulfonálószerek	55
A kénsav töménységének jelentősége	56
A reakció-hőmérséklet jelentősége. A szulfonsavak izomerizálódása	58
Szulfonálás higany és más katalizátorok jelenlétében	60
Izoméria a szulfonálásnál. A naftalin szulfonálása	62
Az antracén, antrakinon és más policiklusos vegyületek szulfonálása	64
Mellékreakciók a szulfonálásnál. Szulfonok keletkezése	65
Elméleti megfontolások	66
A kénsav kémiai természete	66
A szulfonálás reakciójának mechanizmusa	68
A szulfonálási reakció kinetikája. A reakció sebességi állandójának függése a kénsav töménységétől	71
A szulfonsavak hidrolízise	73
A szulfonálás reakciójának egyensúlya	74
Katalízis a szulfonálásnál	75
A szulfocsoport szerkezete	76
Összefoglalás	77
A szulfonálás végrehajtásának gyakorlata	77
Apparatúra, a reagensek összekeverésének rendje és a reakció elvégzésének körülményei	77
A szulfonsavak kinyerése	79
Szulfonálás kéntrioxiddal	80
Szulfonálás kénsavval, a keletkező víz eltávolítása mellett	82
Aminok szulfonálása sütő eljárással	83
Szulfonálás poliszulfátokkal	85
Szulfonálás kénessavas sókkal, oxidálóanyagok jelenlétében	86
Szulfonálás klórszulfonsavval. Szulfokloridok előállítása	86
Szulfonálás oldószerek és más anyagok hozzáadásával	89
Néhány gyártási eljárás főbb vonásai	90
A benzol és származékai szulfonálása	90
A naftalin és származékainak szulfonálása	92
Az antrakinon és származékai szulfonálása	100
A szulfonálás ellenőrzése és a termékek jellemzése	100
A szulfomassza elemzésének általános módszerei. A szulfonálás fokának meghatározása	100
Az egyes szulfomasszák elemzési módszerei	103
A szulfonsavak identifikálása. Átalakítás szulfokloriddá, szulfamiddá és más származékokká	105
A kén meghatározása szulfonsavakban	107
A szulfonsavak és származékaik felhasználása	107
Irodalom	111
Nitrálás és a nitrózcsoport bevitele	118
Általános ismeretek	118
Nitrálószerek	118
A reakció-hőmérséklet jelentősége	121
Nitrálás higany és más katalizátorok jelenlétében	121
A helyettesítés különös sajátosságai a nitrálásnál	123
Elméleti megfontolások	124
A nitrálószerek természete	124
A kénsav és a salétromsav keverékével történő nitrálás kinetikája	126
A salétromsavval végzett nitrálás kinetikája	128
A kénsav- és salétromsavkeverékkel végzett nitrálás mechanizmusa	129
A salétromsavval végzett nitrálás mechanizmusa	134
Mellékfolyamatok nitrálás közben	135
Oxidáló nitrálás mechanizmusa higany jelenlétében	136
A nitrálás reakciójának katalizátorai	138
Összefoglalás	140
A nitrálás végrehajtásának gyakorlata	141
Apparatúra	141
A reagensek aránya	142
A nitrovegyületek elkülönítése	143
Folytonosüzemű nitrálás	144
Az aminok nitrálása	145
Nitrálás acetilnitráttal. Adalékok alkalmazása nitrálás közben	146
Nitrálás oldószerekben	146
A gyártás ellenőrzése	147
Óvatossági rendszabályok a nitrovegyületekkel való munkánál	148
A nitrálási módszerek tökéletesítésének útjai	148
Nitrálás nitrogénoxidokkal	148
Nitrálás nitrogénoxidokkal kénsav jelenlétében	150
Egyéb eljárások nitrogénoxidokkal történő nitrálásra	151
Nitrálás salétromsavval kénsav távollétében	151
A nitrálás termékeinek tisztítása és jellemzése. A nitrovegyületek alkalmazása	153
A nitrovegyületek elkülönítése és tisztítása	153
A nitrovegyületek elemzése	154
A nitrovegyületek alkalmazása	156
A legfontosabb gyártási műveletek alapvonásai	156
A benzol és homológjai nitrálása	156
Helyettesített benzolszármazékok nitrálása	158
A naftalin és helyettesített származékainak nitrálása	159
Az antrakinon, helyettesített származékai és más policiklusos vegyületek nitrálása	166
Nitrozálás	168
Fenolok nitrozálása	168
A másodrendű és harmadrendű aminok nitrozálása	171
A nitrózószármazékok átalakulásai	173
Elsőrendű aminok nitrozálása	173
Ciklusos ketonok nitrozálása	174
Mellékfolyamatok nitrozálás közben	174
Diazovegyületek keletkezése a nitrozásnál	175
A nitrózóvegyületek elemzése	176
Irodalom	177
Halogén bevitele	184
Általános ismeretek	184
A fluor hatása az aromás szénhidrogénekre	185
Klórozás. Klórozószerek	185
A klórozás katalizátorai	186
Klórozás cseppfolyós és gőzfázisban	187
Elméleti megfontolások	188
A klór rákapcsolása az aromás magra	188
A katalitikus klórozás mechanizmusa	189
Orientáció a gőzfázisban történő halogénezésnél	194
Klórozás oldószerekben	195
A magban való halogénezés reakciójának kinetikája	195
A benzol mono- és poliklórszármazékainak keletkezési sebessége	196
A katalizátor természetének befolyása	198
Benzolhomológok természetének befolyása	199
A klórozás végrehajtásának gyakorlata	200
A benzol szakaszos klórozásainak módszerei	200
A benzol folytonos üzemű klórozásának módszerei	203
A nitrocsoport helyettesítése klórral	205
Benzol klórozása gőzfázisban	205
A benzol oxidáló klórozása	206
A toluol klórozása a magban	207
A benzol és a toluol legfontosabb klórszármazékai	207
Az alfa-klórnaftalin előállítása	208
A naftalin poliklór-származékainak előállítása	210
A bifenil és más policiklusos szénhidrogének klórozása	211
Benzolhomológok és ezek helyettesített származékainak klórozása az oldalláncban	213
Az oldalláncban való klórozás módszereinek tökéletesítésére vezető utak	215
A benzolhomológok legfontosabb omega-klórszármazékai	216
Az antrakinon, ftálsav és származékainak klórozása	217
A fenolok klórozása	220
Aminok klórozása	222
Klórozás szerves vegyületek behatása útján	224
Brómozás, jódozás és rodánozás	224
Brómozás és jódozás	224
Rodánozás	228
A halogénszármazékok elemzése	229
Irodalom	229
Aminocsoport kialakítása nitrocsoport és más nitrogéntartalmú csoportok redukciója útján	236
Általános ismeretek	236
Redukció vassal (öntöttvasforgáccsal) elektrolitoldatok jelenlétében	238
Általános ismeretek az öntöttvasforgáccsal végzett redukcióra vonatkozólag	238
Elméleti megfontolások az öntöttvasforgáccsal történő redukálás reakciójára vonatkozólag	240
Az öntöttvasforgáccsal történő redukálás gyakorlata	241
Redukció elektrolit-oldatokban cinkkel (béta-arilhidroxilaminok előállítása)	245
Redukció savas közegben	247
Redukció fémekkel	247
Redukció kénessavval	248
Redukció hidrogénjodiddal	250
Nitrovegyületek redukálása kénsavas közegben. Rhó-Aminofenol előállítása nitrobenzolból	250
Redukció fémekkel lúgos közegben. Benzidinbázisok előállítása	251
Általános ismeretek	251
Redukálószerek	253
Redukálás végrehajtása a gyakorlatban fémekkel, lúgos közegben. A hidrazovegyületek átrendeződése bifenilszármazékokká	253
Elméleti megfontolások a fémekkel lúgos közegben végzett redukciós reakcióval kapcsolatban	258
Elméleti megfontolások a benzidinátrendeződéssel kapcsolatban	263
Redukció lúgos közegben szulfidoldatokkal és más redukálószerekkel. A polinitrovegyületek részleges redukciója	265
Általános ismeretek a szulfidoldatokkal történő redukcióra vonatkozólag	265
Polinitrovegyületek részleges redukciója és nitroazoszínezékek redukálása aminoazoszínezékekké	267
A nitroazoszínezékek redukálása aminok elegyévé	269
A nitrózó-, nitro- és polinitrovegyületek teljes redukciója szulfidoldatokkal	269
Redukció lúgos közegben ferrooxiddal és nátriumhidroszulfittal	271
Kontakt redukció hidrogénnel	273
A legfontosabb ipari eljárások főbb vonásai	274
Redukció öntöttvasforgáccsal elektrolitoldatok jelenlétében	274
Semleges redukálás cinkkel	277
Savas redukció	277
Lúgos redukció benzidinbázisok előállítása céljából	278
Lúgos redukció alkálifémek szulfidjai segítségével	278
Óvatossági rendszabályok aromás aminokkal végzett munkánál	282
Az aromás aminok alkalmazása	282
Aminovegyületek meghatározási módszerei és a redukciós folyamat ellenőrzése	286
Az aminovegyületek keletkezésének és a nitrocsoport átalakulásának különös esetei	288
Az aminocsoport közvetlen bevitele az aromás magba	288
A nitrocsoport kicserélése más helyettesítőkkel	288
Irodalom	290
A szulfocsoport kicserélése hidroxilcsoportra az alkáliömlesztés módszerével. A szulfocsoport más átalakulásai	296
Általános ismeretek	296
A reakció hatóanyagai és vázlata	296
Ömlesztés autoklávban	300
A szulfonsav természetének befolyása	301
Elméleti megfontolások	302
Az alkáliömlesztés mechanizmusa	302
Az alkáliömlesztés kinetikája	307
Az alkáliömlesztés gyakorlata	307
Apparatúra	307
A fenol gyártása	308
A béta-naftol gyártása	311
A rezorcin gyártása	314
A naftilaminoszulfonsavak alkáliömlesztése	314
Az antrakinon-sorba tartozó oxivegyületek gyártása	315
Az alkáliömlesztéssel előállítható legfontosabb közbenső termékek	316
Az oxivegyületek meghatározási módszerei	322
Az oxicsoport létrehozásának és a szulfocsoport átalakításának más módszerei	326
A szulfocsoport helyettesítése amino-, merkapto- és ciáncsoporttal	327
A szulfocsoport hidrolitikus lehasítása	329
Oxivegyületek keletkezése savas hidrolízis esetén	332
A szulfocsoport reduktív lehasítása	332
Irodalom	334
A halogén (klór) kicserélése más helyettesítőkkel	337
Általános ismeretek	337
A halogénszármazék természetének befolyása a halogénatom mozgékonyságára	337
A halogénkicserélés legfontosabb reakciói és gyakorlati megvalósításuk útjai	338
Elméleti megfontolások	340
A reakciósebesség, valamint a halogénszármazék és a hatóanyag természete közötti összefüggés	340
A halogén kicserélési reakciójának aktiválási energiája az alifás és aromás halogénvegyületeknél	343
A halogén-kicserélési reakciók mechanizmusa	345
A helyettesítők befolyása	346
A klór kicserélése nitrogéntartalmú csoportokkal	347
A nem-katalitikus reakció kinetikája és mechanizmusa	347
A katalitikus reakciók kinetikája és mechanizmusa	348
Anilin előállítása alfa-naftilaminból	349
Diaminok és anilinszármazékok előállítása	352
Az antrakinon aminoszármazékainak előállítása	352
Aminok előállítása nitroklór-benzolokból és más mozgékony halogént tartalmazó vegyületekből	354
Difenilamin és homológjai előállítása	358
A halogén kicserélése arilaminocsoportra mozgékony halogént tartalmazó benzol- és naftalin-klórszármazékokban	359
A halogén kicserélése arilaminocsoportra a kinonok klórszármazékaiban	361
A halogén kicserélése alkilaminocsoportra	364
A klór kicserélése oxigéntartalmú csoportokra	365
Fenol előállítása klórbenzolból, lúgos oldatokkal, nyomás alatt	365
Fenol előállítása klórbenzolból, vízgőz hatására, katalizátorok jelenlétében	369
A klór kicserélése hidroxilra a benzol poliklórszármazékaiban	371
A klór kicserélése hidroxilra a naftalin klórszármazékaiban és más policiklusos vegyületekben	373
A klór kicserélése hidroxilra a benzol nitroklórszármazékaiban és más mozgékony halogént tartalmazó vegyületekben	374
A klór kicserélése alkoxicsoportra	376
A klór kicserélése ariloxicsoportra	380
A klór kicserélése a benzolhomológok oldalláncában	380
A klór kicserélése fluorral	384
A klór kicserélése kéntartalmú csoportokra és más helyettesítőkre	386
A klór kicserélése kéntartalmú csoportokra	386
A klór kicserélése hidrogénre és ciáncsoportra	390
Néhány ipari eljárás alapvonásai	393
Irodalom	396
Aminovegyületek átalakítása oxivegyületekké és fordított irányú átalakítások	403
Általános ismeretek	403
Aminok átalakítása oxiszármazékokká	404
A benzolsor aminjainak átalakulásai	404
A naftalinsorba tartozó aminok átalakulásai savak és lúgok hatására	405
A naftalinsorba tartozó aminok átalakulásai a kénessav sóinak hatására	407
Az antrakinonsorba tartozó aminok átalakulásai	408
Az oxivegyületek aminálása	409
A benzolsorba tartozó oxivegyületek átalakítása	409
A naftalinsorhoz tartozó oxivegyületek átalakulása	410
Aminok előállítása kénessavas sók jelenlétében	411
Az antrakinonsorba tartozó oxivegyületek aminálása	414
Elméleti megfontolások	416
Aminok savas hidrolízise	416
A kénessavas sók katalitikus hatásának mechanizmusa az aminok hidrolízisénél	418
Oxivegyületek aminálása	420
Oxivegyületek aminálása kénessav jelenlétében	421
Irodalom	422
Diazotálás. A diazocsoport átalakulásai	425
Diazotálás	425
A diazotálásra vonatkozó általános ismeretek	425
Gyengén bázisos aminok diazotálása	427
A diaminok diazotálása	428
Aminofenolok diazotálása	432
A diazotálás gyakorlata	433
A diazotálási sebesség «relatív állandója»	434
A diazovegyületek állandó formái	435
Az ásványi savak állandó sói	435
Szulfonsavak diazóniumsói	436
Diazotátok és diazoszulfonátok	436
Diazoaminovegyületek	438
Azokapcsolás	440
Általános ismeretek az azokapcsolásra vonatkozólag	440
Helyettesítők kiszorítása azokapcsolás közben	441
A közeg kémhatásainak jelentősége	443
A diazovegyület természetének jelentősége	444
A diazo- és az aminocsoport kicserélődése	444
Az azokapcsolás gyakorlata	445
Elméleti megfontolások	445
A diazotálás reakciójának mechanizmusa és kinetikája	445
A diazovegyületek szerkezete	448
Az azokapcsolás mechanizmusa	451
A diazovegyületek bomlási reakciójának mechanizmusa	452
A diazovegyületek egyéb átalakulásai (az azokapcsoláson kívül)	454
Arielhidrazinok előállítása	454
Arilazidok és N-nitraminok előállítása	456
A diazocsoport helyettesítése hidrogénnel	456
A diazocsoport helyettesítése hidroxillal	457
A diazocsoport helyettesítése halogénatomokkal	459
A diazocsoport helyettesítése SCN- és CN-csoporttal	460
A diazocsoport helyettesítése kéntartalmú csoportokkal	461
A diazocsoport helyettesítése arilgyökkel	462
Új helyettesítő bevitele a diazovegyületekbe	463
A diazovegyületek elemzése	464
Irodalom	464
Az arilaminocsoport keletkezése (araminálás)	470
Aminok arilezése	470
Naftilaminszulfonsavak N-arilezése	472
Oxivegyületek araminálása	474
Araminálás kénessavas sók jelenlétében	476
A legfontosabb arilaminoszármazékok	479
Antrakinonszármazékok araminálása	480
Egyéb módszerek diarilaminok előállítására	482
A másodrendű aromás aminok meghatározása	483
Irodalom	485
Alkilezés	487
Az aminocsoport alkilezése	487
Alkilezés alkohollal (sav jelenlétében)	488
Alkilezés halogénalkillel	491
Helyettesítőket tartalmazó alkilok bevitele	493
Alkilezés a kénsav és a szulfonsavak alkilésztereivel	495
Alkilezés az aminok aldehidvegyületeinek előállítása útján	498
Alkilezés telítetlen vegyületekkel	500
Egyéb alkilezési módszerek	501
Alkilezett aminok dealkilezése	501
Alkilezett aminkeverékek elemzése	503
Alkilezett aminkeverékek szétválasztása	506
Mellékreakciók az aminok alkilezésekor (alkilezés a magban)	508
Az alkilezett aminok legfontosabb képviselői	510
Az oxicsoport alkilezése	512
Alkilezés alkohollal (sav jelenlétében)	513
Alkilezés a kénsav és a szulfonsav alkilésztereivel	513
Alkilezés halogénalkilekkel	517
Az alkoxivegyületek tulajdonságai	519
Az alkilezett oxivegyületek dezalkilezése	520
Szulfhidrilcsoport alkilezése	521
Irodalom	522
Acilezés	527
Acilező-szerek	528
Aminok acilezése	530
Az aminok acilezése az aminocsoport ideiglenes védelmére	532
Az aminok acilszármazékainak hidrolízise	541
Az aminocsoport megvédésének más módszerei, az acilezésen kívül	542
Aminok acilezése olyan acilamid-csoport előállítása céljából, amely nem kerül hidrolízisre	543
Azotolok	558
Az oxicsoport és a szulfhidrilcsoport acilezése	567
Az oxicsoport acilezése	567
Csávazólok	571
A szulfhidrilcsoport acilezése	574
Az acil-csoport meghatározása	575
Irodalom	575
Oxidálás és kénezés	582
Oxidálás	582
Aldehidcsoport kialakítása	583
Karboxilcsoport kialakítása	591
A karbinolcsoport kialakítása	598
Az aromáskötésű hidrogén helyettesítése hidroxillal	599
Kinonok előállítása	606
Kinoidok előállítása	613
A vegyület szénvázának megváltozásával járó oxidáció	617
Szenet nem tartalmazó csoportok oxidálása	624
Kénezés	629
Reakciók kénes olvadékokban	629
Kénklorür behatása	635
Tiazolgyűrű képződése	637
A fenolok kénezésének termékei	638
Irodalom	640
Nitrogént nem tartalmazó funkcionális csoportokkal bíró vegyületek redukálása	647
Karbonilvegyületek redukálása	647
Ketonok redukciója	647
A csávaszínezékek redukciója. Csávazólok	649
Kinonok redukálása	651
Savszármazékok redukálása	655
Redukciós reakciók egyéb példái	656
Hidrogén addicionálása szénatomokhoz	656
Kéntartalmú csoportok redukálása	658
Irodalom	659
Kondenzációk és átrendeződések	661
A fogalomkör értelmezése és felosztása	661
Kondenzációk új gyűrűk keletkezése nélkül	663
Kondenzációk vízveszteséggel	663
Kondenzációk hidrogénkilépéssel	675
Kondenzációk oxigénkilépéssel	681
Kondenzációk halogénhidrogén kilépésével	682
Kondenzációk halogénvegyületekkel, lúgos szerek és fémsók jelenlétében	682
Kondenzációk halogénkilépéssel	697
Kondenzációk kén, fém kilépésével	697
Új gyűrűk keletkezésével járó kondenzátorok	697
Kondenzációk vízkilépéssel	697
Kondenzációk széndioxid- és vízkilépéssel	712
Kondenzációk hidrogénkilépéssel	713
Kondenzációk hidrogénklorid kilépésével	719
Kondenzációk víz és hidrogén kilépésével	722
Kondenzációk alkohol lehasadásával	724
Kondenzációk ammónia kilépésével	726
Átrendeződések	728
Oxikarbonsavak szintézise	730
Egyéb átrendeződések	736
Irodalom	739
Katalízis a színezékek és a közbenső termékek szintézisében	749
Általános ismeretek	749
Katalízis homogén rendszerekben és a láncreakciók	754
Katalízis heterogén rendszerben	761
Elméleti alapok	761
A nitrocsoport és más nitrogéntartalmú csoportok katalitikus redukálása	775
Hidrálás	783
Dehidrálás	786
Oxidáció	789
Alkilezés	807
Egyéb reakciók	809
Irodalom	814
Tárgymutató	821